Deoxyarbutin, som en konkurrerende tyrosinasehæmmer, kan regulere produktionen af melanin, overvinde pigmentering, falme hudens sorte pletter og have en hurtig og varig hudblegende effekt. Den hæmmende effekt af deoxyaarbutin på Tyrosinase er åbenbart bedre end andre blegeaktivatorer, og den blegende og lysnende effekt kan opnås med en lille mængde brug. Deoxyarbutin har også stærke antioxidantvirkninger
- Kinesisk navn Deoxyarbutin
- Udenlandsk navn Deoxyarbutin
- Kaldenavn p - (tetrahydro-2H-pyran-2-oxy) phenol
- Kemisk formel C11H14O3
- Molekylvægt 194,23
- CAS login nummer 53936-56-4
- Engelsk alias 4-[(Tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]phenol
- Renhed ≥ 98 %
Deoxyarbutinsom en ny generation af kosmetisk blegnings- og blegningsaktivt middel, bruges hovedsageligt i avanceret blegningskosmetik.
Prøve
Modulation af melanogenese i melanocytterne kan opnås ved anvendelse af kemikalier, der deler strukturelle homologier med substratet tyrosin og som således kompetitivt hæmmer den katalytiske funktion af tyrosinase. Vi har udviklet en ny tyrosinasehæmmer, deoxyArbutin (dA), baseret på denne præmis. DeoxyArbutin demonstrerer effektiv inhibering af svampetyrosinase in vitro med en Ki, der er 10 gange lavere end hydroquinon (HQ) og 350 gange lavere end arbutin. I en hårløs, pigmenteret marsvinmodel viste dA hurtig og vedvarende oplysning af huden, som var fuldstændig reversibel inden for 8 uger efter stop i topisk påføring.
I modsætning hertil inducerede HQ en kort, men ikke-vedvarende hudlysende effekt, hvorimod kojinsyre og arbutin ikke udviser nogen hudlysende effekt. Resultater fra et panel af sikkerhedstests understøttede den overordnede etablering af dA som et brugbart molekyle. I et humant klinisk forsøg resulterede topisk behandling af dA i 12 uger i en signifikant eller lille reduktion i den generelle lyshed i huden og forbedring af solar lentigines i en population af henholdsvis lys hud eller mørk hud individer. Disse data viser, at dA har potentiel tyrosinaseinhiberende aktivitet, der kan resultere i lysere hud og kan bruges til at lindre hyperpigmentære læsioner.
Indledning
Melasma (chloasma) er en almindelig hudpigmentær lidelse karakteriseret ved uregelmæssige lyse til mørkebrune pletter i ansigtet, som normalt forårsager betydelige psykiatriske og psykologiske byrder for berørte personer. Imidlertid er de inciterende begivenheder for patogenesen af melasma ikke godt forstået. Melasma er mere almindelig hos personer med Fitzpatrick hudtyper IV til VI end hos personer med lysere hud (type I til III). Melasma er også anerkendt for at være mere almindelig blandt kvinder end mænd og mere almindelig blandt asiater, latinoer og afroamerikanere end blandt kaukasiere. Anslået 50% til 70% af gravide kvinder i USA udvikler melasma [3].
Det er blevet fastslået, at de hyperaktive melanocytter i melasmahuden producerer meget mere melaninpigment via tyrosinkatabolismevejen. Tyrosinase (EC 1.14.18.1), et kobberholdigt glycoprotein, er det hastighedsbegrænsende enzym, der er kritisk for denne vej. Melaninsyntese finder sted i højt specialiserede organeller kaldet melanosomer, og melaniserede melanosomer overføres derefter fra melanocytter til nabokeratinocytter, hvorved den konstitutive og fakultative hudfarve bestemmes. Mange hudlysende midler er rettet mod at kontrollere melaninsyntesen via undertrykkelse af tyrosinaseaktivitet. I løbet af de sidste 50 år er hydroquinon (1,4-benzendiol, HQ) blevet brugt i vid udstrækning som guldstandarden for prototypiske tyrosinasehæmmere til behandling af melasma. Der er dog for nylig blevet rettet stor opmærksomhed mod den potentielle sundhedsrisiko ved langvarig eksponering for HQ, såsom eksogen ochronose, leukoderma (erhvervsmæssig vitiligo) og endda carcinogenese. Det er almindeligt accepteret, at HQ formentlig fungerer som et substrat til konkurrencemæssigt at hæmme tyrosinase aktivitet, hvilket giver mulighed for hudblegning. I mellemtiden giver disse monophenolforbindelser også anledning, gennem den enzymatiske oxidation af tyrosinase, til rigelige frie radikaler, der forårsager lipidperoxidation og deraf følgende melanosomale membranskader. I tidligere undersøgelser fra vores laboratorium har det vist sig, at deoxyarbutin (4-[(tetrahydro-2H) -pyran-2-yl)oxy]phenol, D-Arb), et glucosid derivat af HQ, er sikrere og mindre cytotoksisk sammenlignet med dets moderforbindelse hydroquinon. Denne undersøgelse blev udført for at undersøge toksiciteten og effektiviteten af D-Arb på subcellulært niveau (direkte på melanosomer) og hudpigmentering ved hjælp af in vivo og in vitro modeller, yderligere evaluering af biosikkerheden af D-Arb parallelt med HQ til brug for lysende hud.
Deoxyarbutin, som en ny generation af kosmetisk blegnings- og blegningsaktivt middel, bruges hovedsageligt i avanceret blegningskosmetik.
D-Arbutin er et af derivaterne af Arbutin, kaldet D-nenenebb arbutin, som effektivt kan hæmme virkningen af tyrosinase i hudvæv. Ifølge forskning er dens virkning endda 10 gange større end hydroquinon og 350 gange større end almindelig Arbutin. I dyrehudforsøg kan denne D-Arbutin hurtigt og effektivt blege huden, og efter ophør med brug kan effekten stadig opretholdes i næsten 8 uger.
I kliniske undersøgelser af den menneskelige krop kan topisk brug af D-Arbutin i 12 uger opnå betydelige lysende virkninger på huden, og det har en god forbedringseffekt på pletter, der udsættes for daglig lys og mørke hudforhold.
Indlægstid: Jul-11-2023
